长靴 查理（乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰）早已经厌倦了家乡死气沉沉的氛围，决定带着同样野心勃勃的未婚妻尼古拉（杰米玛·卢珀 Jemima Rooper 饰）远走高飞，投身于外面五彩斑斓的花花世界。然而就在两人准备动身之时，传来了父亲的死讯。父亲留下了一间庞大的鞋厂，查理不得不接手经营管理。　　直到此时，查理才知道，表面上运作正常的鞋厂，其实早已经负债累累不堪一击，不仅如此，查理还不得不辞退十五名一直以来为了鞋厂兢兢业业工作的老员工。一次偶然中，查理结识了名为劳拉（切瓦特·埃加福特 Chiwetel Ejiofor 饰）的变装皇后，并且在一群和他一样的女装爱好者们之中觅得了商机。